情人节的起源有多个版本，收录如下。
第二个传说，瓦伦丁是最早的基督徒之一，在那个时代，皈依基督教，意味着危险，甚至是死亡，他为了掩护其他殉教者，暴露了自己的身份，被收狱。在牢狱中他治愈了典狱长女儿失明的双眼。当暴君听到这一奇迹的时候，非常害怕瓦伦丁的超能力，可能动摇他的政权。于是，为了杀鸡儆猴而下令将瓦伦丁处死。传说在瓦伦丁行刑的那一天早晨，他给典狱长女儿写了一封情意绵绵的告别信。信的落款是：“From your Valentine”。重见光明的少女，在他墓前种了一棵开红花的杏树，寄托自己的情思。这一天正好是2月14日。
根据《布卢姆尔的警句与寓言辞典》记载：“圣瓦伦丁是个罗马教士，由于援助受逼害的基督徒而身陷险境，后来他归信基督教，最后被处死，卒于二月十四日”。
古代庆祝情人节的习俗，可能与古罗马的牧神节或雀鸟交配的季节有关。
传说古罗马在每年的二月十四日都要举行盛大的典礼来庆祝“牧神节”（Lupercalia）。牧神节实际上是对即将来临的春天的庆祝。也有人说这个节日是庆祝法乌努斯神（Faunus），他主要管畜牧和农业，类似于古希腊“人身、羊足、头上有角的”潘神（Pan）。
后来，人们把“牧神节”（Lupercalia）和“瓦伦丁日”（Valentine's Day）放在一起来庆祝。
据《天主教百科全书》（The Catholic Encyclopedia）指出，公元496年，教宗圣基拉西乌斯一世在公元第五世纪末叶废除了牧神节，把2月14日定为圣瓦伦丁日。”[5]这个节日现今以“圣瓦伦丁节”——亦即情人节的姿态盛行起来。
但是在第二次梵蒂冈大公会议后，1969年的典礼改革上，整理了一堆在史实上不确定是否真实存在的人物以后，圣瓦伦丁日就被废除了。现在天主教圣人历已经没有圣瓦伦丁日（St. Valentine's Day）。
中世纪的时候，情人节在英国最为流行。当时还流行一些风俗，比如他们把当地未婚男女的名字分别写在纸条上，把男女的姓名分别装在不同的盒子里。然后，未婚男女就开始到装着异性姓名的盒子里抽签。当名字被抽出后，他们会互相交换礼物。女子在这一年内成为男子的“Valentine”。女子还会在男子的衣袖上绣上女子的名字，照顾和保护该女子就成为该男子的神圣职责。
情人节的特色是情侣互相馈赠礼物。时至今日，人们则喜欢以情人卡向爱人表达情意。情人卡上通常绘有丘比特、被箭射中的心等等。”
罗马神话中的爱神丘比特型像经常出现在情人节相关物品，关于丘比特跟情人节的关系，上述辞典说：“丘比特（拉丁文cupido，意思是欲望、爱），罗马爱神，相当于希腊爱神厄洛斯。他通常由一个可爱的小男孩所代表，背部长有两只翅膀，眼睛被布蒙住，手持弓箭。”
情侣们在情人节当日的晚餐约会，是常见的情人节活动之一，有人视之为情侣关系的发展关键时刻。一些商家会在情人节促销商品作为情人节礼物，常见的如巧克力、鲜花到首饰珠宝等，时至今日，因应世界各地的个别文化，庆祝节日型式及礼品种类包罗万有。
除了罗马，各国对于自己的情人节都有它们的特殊由来及文化。
譬如以色列的情人节叫做“Tu B'Av (希伯来文：ט"ו באב，埃波月15日)”，原本是个犹太人重要的传统节日；根据《塔木德》记载，古时的八月底是庆祝葡萄丰收的季节，未婚女子会穿着白色裙子在葡萄园内载歌载舞以欢庆丰收。不过，这个宗教意义也已经逐渐被遗忘，人们改在这天结婚、订婚，或者是安排一场浪漫的约会。
荷兰人的庆祝方式则十分有趣，他们认为一双漂亮的传统木鞋才是最好的情人节礼物。
英国：从17世纪开始，情人节变得普遍。
法国：起源于中世纪之前，人们在这个特殊的日子里，歌颂爱情，表达情谊，后来天主教将这一天正式确定为情人节，后人截其含义，定情流芳。
美国：男性在这一天向他的女性朋友说“情人节快乐”已经不限于特别的感情关系，而逐渐演变为有如公开场合的打招呼的形式。但男性较少在公开场合对另一位男性如此打招呼。
台湾：在这天情侣们会互赠礼物，亦会特别在这天约会。单身者则在这天向喜欢的人告白。
中国：改革开放后，不少年轻男女也开始庆祝这个节日。一般是男生送女生礼物比较正式，女生也要有所表示。除此之外的重要活动内容是到比较浪漫的地点共进晚餐，互相在网络爱墙发送祝福也成为新的时尚，表示爱情的承诺与永恒。对于正在追求女孩的男生来说，如果这一天女孩接受了他的礼物或者表示接受邀请，就意味着恋爱关系的确定。2010年2月14日（农历正月初一）晚，官方举办的广州烟花中出现了象征“情人节”的心形及丘比特之箭图案。在2月14日当天中国大陆各城市的街道和购物中心都会出现人潮涌动的景象。
